La Galerie des maires, qui borde la salle du conseil, rassemble les portraits des maires qui ont servi Winnipeg tout au long de son histoire. Jusqu’en 1955, la durée d’un mandat était d’un an. Elle est ensuite passée à deux ans, jusqu’en 1972. Après l’unification de la ville en 1972, le mandat a été porté à trois ans. Enfin, en 1998, le mandat a été porté à quatre ans.
Les maires sont énumérés à partir de la date de constitution de Winnipeg, en 1873.
Années 1800
| Période | Nom |
|---|---|
| 1874 | Francis Evans Cornish, c.r. |
| 1875 - 1876 | William Nassau Kennedy |
| 1877 - 1878 | Thomas Scott |
| 1879 - 1880 | Alexander Logan |
| 1881 | Elias George Conklin |
| 1882 | Alexander Logan |
| 1883 | Alexander McMicken |
| 1884 | Alexander Logan |
| 1885 | Charles Edward Hamilton |
| 1886 | Henry Shaver Wesbrook |
| 1887 - 1888 | Lyman Melvin Jones |
| 1889 | Thomas Ryan |
| 1890 - 1891 | Alfred Pearson |
| 1892 | Alexander Macdonald |
| 1893 - 1894 | Thomas William Taylor |
| 1895 | Thomas Gilroy |
| 1896 | Richard Willis Jameson |
| 1897 | William F. McCreary |
| 1898 - 1899 | Alfred Joseph Andrews |
Années 1900
| Période | Nom |
|---|---|
| 1900 | Horace Wilson |
| 1901 - 1903 | John Arbuthnot |
| 1904 - 1906 | Thomas Sharpe |
| 1907 - 1908 | James Henry Ashdown |
| 1909 - 1911 | William Sanford Evans |
| 1912 | Richard Deans Waugh |
| 1913 - 1914 | Thomas Russ Deacon |
| 1915 - 1916 | Richard Deans Waugh |
| 1917 | David J. Dyson - Déclaré non élu après recomptage, le 5 janvier 1917 Frederick Harvey Davidson - Déclaré élu après recomptage, le 8 janvier 1917 |
| 1918 | Frederick Harvey Davidson |
| 1919 - 1920 | Charles Frederick Gray |
| 1921 | Edward Parnell |
| 1922 | Edward Parnell - Décédé le 9 juin 1922 Frank Oliver Fowler - Élu le 20 juin 1922 |
| 1923 - 1924 | Seymour James Farmer |
| 1925 - 1927 | Lt. Col. Ralph Humphries Webb, D.S.O., C.M. |
| 1928 - 1929 | Lt. Col. Dan McLean |
| 1930 - 1934 | Lt. Col. Ralph Humphreys Webb, D.S.O., C.M. |
| 1935 - 1936 | John Queen, M.A.L. |
| 1937 | Frederick Edgar Warriner, DDS |
| 1938 - 1940 | John Queen, M.A.L. |
| 1941 - 1942 | John Queen |
| 1943 - 1954 | Garnet Coulter, c.r. |
| 1955 - 1956 | George Edward Sharpe |
| 1957 - 1959 | Stephen Juba, M.A.L. |
| 1960 - 1977 | Stephen Juba, OC |
| 1977 - 1979 | Robert Steen, c.r. - Décédé le 10 mai 1979 William Norrie, c.r. - Élu le 21 juin 1979 |
| 1979 - 1992 | William Norrie, c.r. |
| 1992 - 1998 | Susan A. Thompson |
| 1998 - 1999 | Glen Murray |
Années 2000
| Période | Nom |
|---|---|
| 2000 - 2004 | Glen Murray |
| 2004 - 2014 | Sam Katz |
| 2014 - 2022 | Brian Bowman |
| 2022 - present | Scott Gillingham |